Mélange de rock aux vélléités éléctro et d'heavy métal à tendance progressive, le projet OSI voit le jour en 2003 sous la conduite de Jim Matheos (guitariste de Fates Warning) et Kevin Moore (Chroma Key, ex-Dream Theater). Deux hommes désireux d'alliers claviers, section rythmiques heavy et mélodies rock et qui, au moment de composer leur premier album, sont rejoints par l'un des meilleurs batteurs des quinzes dernières années : Mike Portnoy (Dream Theater), ainsi que par Sean Malone (Cynic) et Steven Wilson (Porcupine Tree). Office of Strategic Influence, le premier album de l'entité OSI voit le jour fin 2003 via Inside Out Music (Devin Townsend, Spiritual Beggars), avec pour le projet un line-up très haut de gamme. On n'entend alors plus trop parler d'OSI, jusqu'à 2005 et l'annonce d'un successeur à Office of Strategic Influence. Pour ce deuxième opus, le duo Matheos/Moore, ne fait appel à Mike Portnoy que pour les sessions d'enregistrement (alors qu'il avait participé au processus de composition du premier effort) mais s'adjoint cette fois les services de Joey Vera (Armored Saint, Fates Warning) à la basse et à la production. Avril 2006, Free, débarque dans les bacs, toujours par le biais d'Inside Out Music.