Natif de Lawrence dans le Kansas (USA), Matt Pryor est un musicien et songwriter américain qui fait ses premiers pas dans la musique au début des années 90 avec le groupe Secret Decoder Ring avant de connaître ses premières heures de gloire avec le groupe The Get Up Kids, l'un des étendards de la scène indie/emo/rock nord-américaine actif pendant dix ans entre 1995 et 2005 puis reformé en 2009 et toujours "vivant" à ce jour. Le groupe est alors signé chez Vagrant, tourne avec Green Day et Weezer aux quatre coins du globe et livre dans cet intervalle 4 albums studio (un cinquième sortira en 2011 après sa reformation).
En parallèle à The Get Up Kids, Matthew monte en 2000 un side-project baptisé The New Amsterdams ainsi qu'un "alter-ego", en 2005, possédant le même line-up mais dont la musique est destinée aux enfants. Pourtant déjà bien occupé (il joue aussi parfois dans le side-project de James Dewees de The Get Up Kids, Reggie and the Full Effect, Matt Pryor sort en 2008 un album solo intitulé Confidence. Trois ans et demi plus tard, alors que la reformation de The Get Up Kids a, on l'a dit, notamment abouti à un album studio, il livre un deuxième effort en solo avec May day.